Con l'anno scolastico volgendo al termine, Charlie Brown sta cercando di trovare il coraggio di incontrare la ragazza dei suoi sogni, che conosce solo come "La piccola ragazza dai capelli rossi". Tuttavia, è troppo nervoso per incontrarla in anticipo e tutti i suoi tentativi di impressionarla a scuola si ritorcono contro disastrosamente. I suoi amici, Linus e Peppermint Patty, cercano di aiutare, ma non fanno che aggravare la situazione, mentre Charlie Brown cerca disperatamente di trovare una soluzione a questo romantico enigma...
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