Charles Swan III ha tutto ciò che un uomo può desiderare. Graphic designer di successo e con una forte attrattiva sulle donne, a 45 anni suonati pensa di aver trovato la sua metà della mela in Ivana. Così, quando improvvisamente lei tronca la loro relazione, la vita di Charlie cade a pezzi e lui si ritrova avvolto da una spirale di dubbi e confusione. Attraverso deliranti fantasie che coinvolgono le sue relazioni fallite, Charlie inizia un arduo cammino di autorivalutazione per venire a patti con una vita senza Ivana...
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