Jessie esce brutalmente da una relazione di coppia. Per aiutarla a riprendersi, i suoi amici la convincono a portare a termine la vacanza che lei e il suo ex avevano pianificato. Pal Will organizza una festa in barca, gestita dal capitano Wally, per trasportare un gruppo di turisti su un’isola, tra i quali è presente anche Jessie…
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