Brad, una sera, ad un festa conosce una bellissima ragazza, di nome Brooke della quale si innamora. Ne parla agli amici Kyle, Josh e Leah, con la quale, in particolare ha un rapporto di amicizia speciale in quanto si conoscono sin da bambini. Leah è innamorata di Brad, il quale, però, sembra avere la mente offuscata da Brooke, la cui immagine non fa altro che perseguitarlo sin dal giorno in cui l'ha conosciuta, e con la quale si perde in una lunga conversazione. Decidono in seguito di avere un rapporto sessuale, ma Brooke vuole avere un rapporto sicuro; Brad non è però provvisto di preservativo. Si reca quindi a comprarlo, ma è così che iniziano le sue disavventure: incontra dei ragazzi poco raccomandabili, nel negozio in cui si reca, cerca di seminarli, ma gli stanno sempre alle costole per tutta la sera, per non parlare della disavventura con una donna messicana, che si "invaghisce di lui". Tra una peripezia e l'altra perde il preservativo che aveva acquistato…
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